Funkcionalizacija hidrokinonskih obročev z okso-nukleofilnimi substitucijami za pripravo konjugiranih polielektrolitovŠilak, Matej (Avtor) Kovačič, Sebastijan (Mentor) Williamsova sinteza etraSonogashira-Hagihara reakcijaSuzuki-Miyaura reakcijaSchiff-bazna reakcijakonjugirani polielektrolitni polimeriDiplomska naloga je kombinacija organske sinteze, polimerne kemije in organske analize. Izvedli smo sintezo malih molekul, ki služijo kot prekurzorji za pripravo konjugiranih polielektrolitnih (CPE) polimerov. Prekurzorje, 3,3'-((2,5-dibromo-1,4-fenilen)bis(okso))bis(N,N,N-trimetilpropan-1-aminijev) bromid, 3,3'-((2,5-dietinill-1,4-fenilen)bis(oksi))bis(N,N,N-trimetilpropan-1-aminijev) bromid in 3,3'-((2,5-diformil-1,4-fenilen)bis(okso))bis(N,N,N-trimetilpropan-1-aminijev) bromid smo pripravili z okso-nukleofilno substitucijo, natančneje, izvedli smo t. i. Williamsovo eintezo etra. Prekurzor 1,3,5-tris(4-bromofenil)benzen, smo sintetizirali s kislinsko katalizirano aldolno kondenzacijo, pri kateri nastane trimerna spojina. Tako pripravljene prekurzorje, smo v nadaljevanju uporabili za pripravo CPE z reakcijami Sonogashira-Hagihara in Suzuki-Miyaura navzkrižnim pripajanjem ter s Schiff-bazno reakcijo. Monomere in polimere smo analizirali z uporabo 1H NMR spektroskopije (prekurzorji), FTIR spektroskopije (polimeri), DRS UV-Vis spektroskopije (polimeri) in CHN elementne analize (prekurzorji in polimeri). Uspešno smo izvedli sintezo treh prekurzorjev in dveh CPE polimerov. Strukturo prekurzorjev smo potrdili z 1H NMR. Strukturo polimerov smo potrdili z FTIR spektroskopijo. Z DRS UV-Vis smo polimeroma določili optične lastnosti. Rezultati elementne analize dopolnjujejo NMR in FTIR rezultate in potrjujejo željene molekule in makromolekule.[M. Šilak]20242024-09-18 10:55:06Diplomsko delo/naloga90730sl