Sinteza 1,4-bis(nitrometil)benzena za pripravo poli(arilen nitro-vinilena) s Henry-jevo kondenzacijoPatik, Eva (Avtor) Kovačič, Sebastijan (Mentor) konjugirani porozni polimeriHenry-jeva kondenzacijska reakcijaStaudingerjeva redukcija14-bis(nitrometil)benzentereftalaldehidKonjugirani porozni polimeri CPP lahko zaradi svoje porozne strukture z obsežnim π-konjugiranim sistemom izkazujejo polprevodniške in fotokatalitske lastnosti. Magistrska naloga se osredotoča na sintezo takšnega materiala s Henry-jevo kondenzacijsko reakcijo, pri čemer je potrebna predhodna sinteza komercialno nedostopnega reaktanta 1,4-bis(nitrometil)benzena po treh sinteznih poteh iz 1,4-bis(bromometil)benzena ali tereftalaldehida. Med raziskavo smo ugotovili, da je oksidacija 1,4-bis(aminometil)benzena do 1,4-bis(nitrometil)benzena močno omejena zaradi prednostne oksidacije benzilnega metilenskega mesta. Zato smo razvili alternativni pristop, ki temelji na kvarternizaciji diamina in njegovi nadaljnji uporabi v polikondenzaciji. Predstavljene so sintezne reakcije, ki vodijo do želenega nitroalkana in vmesnih produktov, njihova izolacija ter karakterizacija z uporabo 1H ali 13C NMR ter ATR-FTIR spektroskopij. Alternativni pristop s kvarternizacijo diamina nakazuje možnost priprave sorodnih konjugiranih sistemov, vendar bi bila za popolno strukturno potrditev in ovrednotenje lastnosti potrebna dodatna karakterizacija. Rezultati 13C CP MAS NMR potrjujejo, da smo z dodatkom piperidina v reakcijsko zmes 1,4-bis(nitrometil)benzena in tereftalaldehida uspešno sintetizirali poli(arilen nitro-vinilen), meritve UV-Vis DRS pa nakazujejo na nastanek obsežnega π-konjugiranega skeleta ustvarjenega materiala s potencialnimi polprevodniškimi lastnostmi.[E. Patik]20262026-03-10 09:19:09Magistrsko delo/naloga97454sl