Sinteza in karakterizacija maleimidno terminiranega 1,2-bis(2-kloroetoksi)etanaVučković, Ana (Avtor) Kovačič, Sebastijan (Mentor) organski azidinukleofilna substitucijaStaudinger-jeva redukcijalitijev aluminijev hidridmaleimidiNMR spektroskopijaV diplomskem delu smo obravnavali sintezo in karakterizacijo povezovalne molekule oziroma linkerja, katerega namen je povezovanje fluorofore z biološko molekulo. Cilj dela je bila priprava molekule s terminalno maleimidno skupino, ki bi omogočala nadaljnjo vezavo na izbrano biološko molekulo. Delo je temeljilo na pretvorbi funkcionalnih skupin na terminalnih delih izhodne spojine bis-[2-(2-kloroetoksi)etil]etra. Najprej smo z nukleofilno substitucijo uspešno sintetizirali azidni intermediat, ki smo ga nato poskušali reducirati do primarnega amina. Redukcijo smo izvedli na dva načina, in sicer s Staudinger-jevo redukcijo s trifenilfosfinom ter z litijevim aluminijevim hidridom. Pri Staudinger-jevi redukciji je težavo predstavljalo predvsem ločevanje produkta od trifenilfosfin oksida, pri redukciji z LiAlH4 pa smo dobili trden produkt. Poleg redukcije smo preizkusili tudi različne pogoje za okso nukleofilno substitucijo preostale terminalne kloridne skupine. Pri tem smo uporabili različne kisikove nukleofile in baze ter spremljali njihov vpliv na potek reakcije. Nastale produkte smo analizirali z NMR spektroskopijo. Pri nekaterih reakcijah nastanka željenega produkta ne moremo potrditi. Sinteze končnega produkta nismo uspeli dokončati. Dobljeni rezultati so lahko osnova za nadaljnjo optimizacijo sinteze.20262026-08-25 16:45:04Diplomsko delo/naloga99744sl