20.500.12556/DKUM-97313 Uporaba alilnega intermediata pri novi sintezni poti do heterocikličnega gradnika rosuvastatina N-(4-(4-fluorofenil)-5-formil-6-izopropilpirimidin-2-il)-N-metilmetansulfonamida Use of Allyl Intermediate in Novel Synthetic Route to Rosuvastatin Key Heterocyclic Building Block N-(4-(4-fluorophenyl)-5-formyl-6-isopropylpyrimidin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide Z novo sintezno metodo smo pripravili N-(4-(4-fluorofenil)-5-formil-6-izopropilpirimidin-2-il)-N-metilmetansulfonamid, ki predstavlja ključni heterociklični gradnik rosuvastatina. Sinteza temelji na uvedbi alilne skupine na mesto 5 predhodno pripravljenega pirimidinskega derivata. Alilno substituiran pirimidinski intermediat je mogoče pretvoriti v N-(4-(4-fluorofenil)-5-formil-6-izopropilpirimidin-2-il)-N-metilmetansulfonamid v treh stopnjah, ki vključujejo izomerizacijo dvojne vezi, oksidacijo nastalega alkena v diol in oksidativno cepitev vicinalnega diola. Celotna štiristopenjska sinteza omogoča pripravo naslovne spojine s 60-odstotnim celokupnim izkoristkom, kar da odličen 88-odstotni povprečni izkoristek na stopnjo ob uporabi industrijsko sprejemljivih reagentov in blagih reakcijskih pogojev. A key building block of rosuvastatin was prepared via a novel synthetic method. Key feature of the presented synthetic approach is introduction of an allyl group into pyrimidine core at position 5. 5-Allyl substituted pyrimidine derivative can be transformed into title compound in three steps involving izomerisation of the allyl into alkene moiety, oxidation of the alkene moiety to the diol structure and oxidative cleavage of vicinal diol. Synthesis enables preparation of title compound in overall 60 % yield, which represents 88 % average yield per step by applying industrially acceptable reagents and mild conditions. statini rosuvastatin heterociklične spojine pirimidini statins rosuvastatin heterocycles pyrimidines true false true Univerza v Mariboru, Univerzitetna založba Slovenski jezik Angleški jezik Znanstveno delo 2026-02-27 12:52:32 2026-02-27 12:52:33 2026-04-09 08:52:17 0000-00-00 00:00:00 2017 0 Maribor 0 6 št.1/2 Letn.7 2017 0000-00-00 Zaloznikova Objavljeno NiDoloceno 0000-00-00 0000-00-00 2017-01-01 615:54 1359710 10.18690/analipazu.7.1-2.18-23.2017 2820-364X https://journals.um.si/index.php/anali-pazu/article/view/1986 0 cdaa7741-13d2-11f1-bb89-00155d580e1a https://dk.um.si/Dokument.php?lang=slv&id=204008 Uporaba_alilnega_intermediata-Cusak-2017.pdf Uporaba_alilnega_intermediata-Cusak-2017.pdf 1 52EACF027B764FEC8FA51AD9A207FAB2 31ea644d407962a75de573580d0a8a46e14c968881c8b5c25a960cb0941c9ad4 639a7119-13d3-11f1-bb89-00155d580e1a https://dk.um.si/Dokument.php?lang=slv&id=204010 Univerzitetna založba Univerze v Mariboru Anali PAZU 0 0 0