| | SLO | ENG | Piškotki in zasebnost

Večja pisava | Manjša pisava

Izpis gradiva Pomoč

Naslov:Priprava analoga fluoriranega alkohola v polimerni obliki
Avtorji:ID Zimerl, Dolores (Avtor)
ID Iskra, Jernej (Mentor) Več o mentorju... Novo okno
ID Krajnc, Peter (Komentor)
Datoteke:.pdf MAG_Zimerl_Dolores_2017.pdf (3,40 MB)
MD5: 997CD508D4340225334F7CAD6DA80843
 
Jezik:Slovenski jezik
Vrsta gradiva:Magistrsko delo/naloga
Tipologija:2.09 - Magistrsko delo
Organizacija:FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Opis:Fluorirani alkoholi so s sinteznega stališča zelo zanimivi, saj lahko v določenih reakcijah zaradi svojih fizikalno-kemijskih lastnosti nadomestijo kovinske katalizatorje. S tem se olajša tudi čiščenje produktov, kar je še posebej pomembno pri farmacevtskih učinkovinah, kjer so zahteve po čistosti zelo stroge. V sklopu magistrske naloge smo raziskali možnost priprave fluoriranih alkoholov v polimerni obliki. Monomer bi moral tako vsebovati v svoji strukturi fluoriran alkohol in dvojno vez, preko katere bi izvedli polimerizacijo. Z retrosintezno analizo smo kot izhodni spojini izbrali bromoalken ter fluoriran keton, ki z Grignardovo reakcijo v eni stopnji zreagirata v želeni fluoriran monomer. Sinteze smo zaradi manjše hlapnosti in posledično lažje eksperimentalne izvedbe začeli na acetofenonu. Ko smo preiskali pogoje in situ tvorbe alilmagnezijevega bromida in 4-bromobut-1-enmagnezijevega bromida, smo sinteze nadaljevali na acetonu, kasneje pa še na 1,1,1,3,3,3-heksafluoropropan-2-onu, 2,2,2-trifluoro-1-feniletanonu in 2,2,2-trifluoroacetaldehidu. Pri izolaciji hlapnih alkoholov smo naleteli na težave, ki jih v danem časovnem okviru nismo popolnoma odpravili. Sintetizirane analoge alkoholov smo v naslednji stopnji kopolimerizirali s stirenom ali metil metakrilatom, za iniciacijo pa smo uporabili AIBN in DBP. Izkazalo se je, da kopolimerizacija ni potekla v želeni smeri, saj smo namesto želenega kopolimera dobili polimer z večinskim deležem polistirena, večina fluoriranega alkohola pa je ostala v monomerni obliki. V zadnjem delu smo dobljene polimere in fluorirane alkohole testirali na reakciji dihidroperoksidaciji ketonov z vodikovim peroksidom.
Ključne besede:fluorirani alkoholi, polimerizacija, reakcije na trdnem nosilcu, vodikov peroksid, zelena kemija
Kraj izida:Maribor
Založnik:[D. Zimerl]
Leto izida:2017
PID:20.500.12556/DKUM-65626 Novo okno
UDK:66.094.412:678-13(043.2)
COBISS.SI-ID:20694294 Novo okno
NUK URN:URN:SI:UM:DK:LYBUFDRC
Datum objave v DKUM:26.05.2017
Število ogledov:1982
Število prenosov:171
Metapodatki:XML DC-XML DC-RDF
Področja:KTFMB - FKKT
:
Kopiraj citat
  
Skupna ocena:(0 glasov)
Vaša ocena:Ocenjevanje je dovoljeno samo prijavljenim uporabnikom.
Objavi na:Bookmark and Share



Postavite miškin kazalec na naslov za izpis povzetka. Klik na naslov izpiše podrobnosti ali sproži prenos.

Sekundarni jezik

Jezik:Angleški jezik
Naslov:Preparation of fluorinated alcohol analogue in polymer form
Opis:Fluorinated alcohols play an important role in organic synthesis. Because of their unique properties they can replace metal catalysts in some reactions. Application of fluorinated alcohols as solvent or cosolvent can result in cleaner products, which is especially important in pharmaceutical industry, where the demands for clean products are very high. In this work we aimed to prepare fluorinated alcohols in polymer form. Desired monomer should comprise of fluorinated alcohol and double bond, which would be later polymerised. Trough retrosynthetic analysis we defined to use fluorinated ketone and bromoalkene as substrates. Because of lower volatility and easier experimental work, we used acetophenone as a model substrate. After the determination of optimal conditions for in situ generation of allylmagnesium bromide and 4-bromo-1-enemagnesium bromide we continued reactions on acetone, 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-one, 2,2,2-trifluoro-1-phenyletanone and 2,2,2-trufluoroacetaldehyde. Due to high volatility of desired products we encountered a lot of difficulties with isolation, which we were only able to resolve partially. In the next section of experimental work, we used AIBN and DBP to initiate copolymerisation of previously prepared monomers with styrene and methyl methacrylate. The copolymer proved out to be mainly polystyrene, whilst fluorinated alcohol remained mainly in monomer form. In the end we tested catalytical activity of selected polymers and alcohols on reaction of dihyrdoperoxidation od ketone by hydrogen peroxide.
Ključne besede:solid phase reactions, green chemistry, hydrogen peroxide, fluorinated alcohols, polymerisation


Komentarji

Dodaj komentar

Za komentiranje se morate prijaviti.

Komentarji (0)
0 - 0 / 0
 
Ni komentarjev!

Nazaj
Logotipi partnerjev Univerza v Mariboru Univerza v Ljubljani Univerza na Primorskem Univerza v Novi Gorici