Sinteza 1,4-bis(nitrometil)benzena za pripravo poli(arilen nitro-vinilena) s Henry-jevo kondenzacijo : magistrsko delo

Patik, Eva

| | SLO | ENG | Piškotki in zasebnost

Večja pisava | Manjša pisava

Prva stran > Izpis gradiva

Izpis gradiva

Naslov:	Sinteza 1,4-bis(nitrometil)benzena za pripravo poli(arilen nitro-vinilena) s Henry-jevo kondenzacijo : magistrsko delo
Avtorji:	ID Patik, Eva (Avtor) ID Kovačič, Sebastijan (Mentor) Več o mentorju...
Datoteke:	MAG_Patik_Eva_2026.pdf (6,36 MB) MD5: BB885EA275DEAAD5C52187411F1787AC
Jezik:	Slovenski jezik
Vrsta gradiva:	Magistrsko delo/naloga
Tipologija:	2.09 - Magistrsko delo
Organizacija:	FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
Opis:	Konjugirani porozni polimeri CPP lahko zaradi svoje porozne strukture z obsežnim π-konjugiranim sistemom izkazujejo polprevodniške in fotokatalitske lastnosti. Magistrska naloga se osredotoča na sintezo takšnega materiala s Henry-jevo kondenzacijsko reakcijo, pri čemer je potrebna predhodna sinteza komercialno nedostopnega reaktanta 1,4-bis(nitrometil)benzena po treh sinteznih poteh iz 1,4-bis(bromometil)benzena ali tereftalaldehida. Med raziskavo smo ugotovili, da je oksidacija 1,4-bis(aminometil)benzena do 1,4-bis(nitrometil)benzena močno omejena zaradi prednostne oksidacije benzilnega metilenskega mesta. Zato smo razvili alternativni pristop, ki temelji na kvarternizaciji diamina in njegovi nadaljnji uporabi v polikondenzaciji. Predstavljene so sintezne reakcije, ki vodijo do želenega nitroalkana in vmesnih produktov, njihova izolacija ter karakterizacija z uporabo 1H ali 13C NMR ter ATR-FTIR spektroskopij. Alternativni pristop s kvarternizacijo diamina nakazuje možnost priprave sorodnih konjugiranih sistemov, vendar bi bila za popolno strukturno potrditev in ovrednotenje lastnosti potrebna dodatna karakterizacija. Rezultati 13C CP MAS NMR potrjujejo, da smo z dodatkom piperidina v reakcijsko zmes 1,4-bis(nitrometil)benzena in tereftalaldehida uspešno sintetizirali poli(arilen nitro-vinilen), meritve UV-Vis DRS pa nakazujejo na nastanek obsežnega π-konjugiranega skeleta ustvarjenega materiala s potencialnimi polprevodniškimi lastnostmi.
Ključne besede:	konjugirani porozni polimeri, Henry-jeva kondenzacijska reakcija, Staudingerjeva redukcija, 1, 4-bis(nitrometil)benzen, tereftalaldehid
Kraj izida:	Maribor
Kraj izvedbe:	Maribor
Založnik:	[E. Patik]
Leto izida:	2026
Št. strani:	1 spletni vir (1 datoteka PDF (XI, 79 str.))
PID:	20.500.12556/DKUM-97454
UDK:	547.53.057:66.095.3(043.2)
COBISS.SI-ID:	273716483
Datum objave v DKUM:	26.03.2026
Število ogledov:	135
Število prenosov:	85
Metapodatki:
Področja:	KTFMB - FKKT
:	Kopiraj citat

Skupna ocena:	(0 glasov)
Vaša ocena:	Ocenjevanje je dovoljeno samo prijavljenim uporabnikom.
Objavi na:

Postavite miškin kazalec na naslov za izpis povzetka. Klik na naslov izpiše podrobnosti ali sproži prenos.

Licence

Licenca:	CC BY-NC-ND 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva-Nekomercialno-Brez predelav 4.0 Mednarodna

Povezava:	http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/deed.sl
Opis:	Najbolj omejujoča licenca Creative Commons. Uporabniki lahko prenesejo in delijo delo v nekomercialne namene in ga ne smejo uporabiti za nobene druge namene.
Začetek licenciranja:	10.03.2026

Sekundarni jezik

Jezik:	Angleški jezik
Naslov:	Synthesis of 1,4-bis(nitromethyl)benzene for the preparation of poly(arylene nitro-vinylene) by Henry condensation
Opis:	Conjugated porous polymers CPPs can exhibit semiconducting and photocatalytic properties due to their porous structure and extensive π-conjugated system. This master's thesis focuses on the preparation of such a material via Henry condensation, with prior synthesis of the commercially unavailable reactant 1,4-bis(nitromethyl)benzene from either 1,4-bis(bromomethyl)benzene or terephthalaldehyde, using three synthetic routes. During our research, we found that oxidation of 1,4-bis(aminomethyl)benzene to 1,4-bis(nitromethyl)benzene is severely limited due to preferential oxidation at the benzyl methylene site. Therefore, we developed an alternative approach based on quaternisation of the diamine and its subsequent use in polycondensation. We have presented the synthesis reactions leading to the desired product and its intermediates, as well as their isolation and characterisation using 1H or 13C NMR and ATR-FTIR. The alternative approach involves the synthesis of poly(arylene quaternary amine-vinylene), demonstrating the usefulness of quaternised diamine as a monomer for preparing of related conjugated polymers. The results of 13C CP MAS NMR confirm that, by adding piperidine to the reaction mixture of 1,4-bis(nitromethyl)benzene and terephthalaldehyde, we have successfully synthesised poly(arylene nitro-vinylene), while UV-Vis DRS measurements indicate its potential semiconducting properties with an extensive π-conjugated framework.
Ključne besede:	conjugated porous polymers, Henry condensation reaction, Staudinger reduction, 1, 4-bis(nitromethyl)benzene, terephthalaldehyde

Komentarji

Dodaj komentar

Za komentiranje se morate prijaviti.

Komentarji (0)

0 - 0 / 0

Ni komentarjev!

Nazaj