| Title: | Računalniške simulacije direktne alkilacije DNK z akrilonitrilom |
|---|
| Authors: | ID Španinger, Eva (Author)
ID Bren, Urban (Mentor) More about this mentor...  |
|---|
| Files: |  MAG_Brglez_Mojzer_Eva_2015.pdf (4,86 MB)
MD5: CEA6CFDD7F1620BED825A7F89E3A1E4C
|
|---|
| Language: | Slovenian |
|---|
| Work type: | Master's thesis/paper |
|---|
| Typology: | 2.09 - Master's Thesis |
|---|
| Organization: | FKKT - Faculty of Chemistry and Chemical Engineering
|
|---|
| Abstract: | V današnjem času smo povsod obdani s kancerogenimi snovmi, zato je naša naloga, da spoznamo, kako te snovi vplivajo na naše telo oz. kakšne spremembe povzročijo na dednem materialu DNK. Ena izmed teh snovi je akrilonitril, za katerega se je do sedaj predvidevalo, da se v telesu presnavlja predvsem po oksidativnem mehanizmu, saj se mehanizem direktne alkilacije oz. Michaelove adicije akrilonitrila na DNK še ni dovolj preučil.
Preučevanja mehanizma direktne alkilacije akrilonitrila na DNK smo se posledično lotili v tem magistrskem delu. Mehanizem Michaelove adicije smo preučevali preko računalniških kvantnomehanskih simulacij na podlagi več različnih ab initio metod s programskim paketom Gaussian 09. Za realnejši izračun smo uporabili tudi implicitne modele vode, ki deluje kot topilo za reakcije v bioloških sistemih. Solvatacijske metode, ki smo jih uporabili, predstavljajo model polarizabilnega kontinuuma, ki spada v skupino metod samouglašenega reakcijskega polja, metoda Langevinovih dipolov in model AMSOL za semiempirične metode.
Na podlagi aktivacijskih prostih energij smo ugotovili, da je reakcija direktne alkilacije z vidika energijske pregrade povsem mogoča. Rezultati so pokazali, da ima najnižjo aktivacijsko prosto energijo gvanin in je zatorej najbolj podvržen direktni alkilaciji s strani akrilonitrila, kar je tudi eksperimentalo potrjeno. Vendar pa so energijsko ugodne tudi reakcije adenina in citozina. Primerjava naših rezultatov z rezultati adicije cianoetilen oksida na DNK so razkrili, da je alkilacija akrilonitrila na DNK lahko celo energijsko ugodnejša, kar pomeni, da je mehanizem direktne alkilacije morda celo verjetnejši od oksidativnega mehanizma presnove akrilonitrila. Na podlagi dobljenih izsledkov smo torej pokazali, da je ključnega pomena nadaljevati z raziskavami mehanizma Michaelove adicije akrilonitrila na DNK, saj lahko le-ta predstavlja enega od ključnih mehanizmov kancerogeneze. |
|---|
| Keywords: | akrilonitril, DNK, kvantna mehanika, računalniška kemija, Michaelova adicija |
|---|
| Place of publishing: | Maribor |
|---|
| Publisher: | [E. Brglez Mojzer] |
|---|
| Year of publishing: | 2015 |
|---|
| PID: | 20.500.12556/DKUM-54447 |
|---|
| UDC: | 66.093:577.21(043.2) |
|---|
| COBISS.SI-ID: | 18969110 |
|---|
| NUK URN: | URN:SI:UM:DK:CSWXWWPN |
|---|
| Publication date in DKUM: | 22.10.2015 |
|---|
| Views: | 2634 |
|---|
| Downloads: | 303 |
|---|
| Metadata: |    |
|---|
| Categories: | KTFMB - FKKT
|
|---|
|
:
|
Copy citation |
|---|
| | | | Average score: | (0 votes) |
|---|
| Your score: | Voting is allowed only for logged in users. |
|---|
| Share: |  |
|---|
Hover the mouse pointer over a document title to show the abstract or click
on the title to get all document metadata. |
