| | SLO | ENG | Piškotki in zasebnost

Večja pisava | Manjša pisava

Izpis gradiva Pomoč

Naslov:Uporaba alilnih intermediatov v novi sintezi heterocikličnega gradnika pitavastatina : 2-ciklopropil-4-(4-fluorofenil)kinolin-3-karbaldehida
Avtorji:ID Čusak, Alen (Avtor)
ID Časar, Zdenko (Avtor)
ID Jukič, Marko (Avtor)
ID Šterk, Damjan (Avtor)
Datoteke:.pdf Uporaba_alilnih_intermediatov-Cusak-2018.pdf (1,70 MB)
MD5: 99DCE30DA11A2B86717A93A6547BF753
 
URL https://journals.um.si/index.php/anali-pazu/article/view/1992
 
Jezik:Slovenski jezik
Vrsta gradiva:Znanstveno delo
Tipologija:1.01 - Izvirni znanstveni članek
Organizacija:UZUM - Univerzitetna založba Univerze v Mariboru
Opis:Z novo sintezno metodo smo pripravili 2-ciklopropil-4-(4-fluorofenil)kinolin-3-karbaldehid, ki predstavlja ključni heterociklični gradnik pitavastatina. Sinteza temelji na uvedbi alilne skupine v zgodnji -ciklopropil substituiran ketonski intermediat. Le tega je mogoče ciklizirati v ustrezen kinolin, ki vsebuje alilno skupino na mestu 3 kinolinskega skeleta. 3-Alilno substituiran kinolinski intermediat je mogoče pretvoriti v 2-ciklopropil-4-(4-fluorofenil)kinolin-3-karbaldehid v treh stopnjah, ki vključujejo izomerizacijo dvojne vezi, oksidacijo nastalega alkena v diol in oksidativno cepitev vicinalnega diola. Celotna petstopenjska sinteza omogoča pripravo naslovne spojine s 14-odstotnim celokupnim izkoristkom (68-odstotni povprečni izkoristek na stopnjo) za neoptimizirane reakcijske pogoje ob uporabi industrijsko sprejemljivih reagentov in reakcijskih pogojev.
Ključne besede:statini, pitavastatin, heterociklične spojine, kinolini
Status publikacije:Objavljeno
Verzija publikacije:Objavljena publikacija
Datum objave:01.01.2018
Kraj izida:Maribor
Založnik:Univerza v Mariboru, Univerzitetna založba
Leto izida:2018
Št. strani:6
Številčenje:Letn.8, št.1/2
PID:20.500.12556/DKUM-97305 Novo okno
UDK:615:54
COBISS.SI-ID:1454430 Novo okno
DOI:10.18690/analipazu.8.1-2.13-18.2018 Novo okno
ISSN pri članku:2820-364X
Datum objave v DKUM:27.02.2026
Število ogledov:133
Število prenosov:3
Metapodatki:XML DC-XML DC-RDF
Področja:Ostalo
:
Kopiraj citat
  
Skupna ocena:(0 glasov)
Vaša ocena:Ocenjevanje je dovoljeno samo prijavljenim uporabnikom.
Objavi na:Bookmark and Share



Postavite miškin kazalec na naslov za izpis povzetka. Klik na naslov izpiše podrobnosti ali sproži prenos.

Gradivo je del revije

Naslov:Anali PAZU
Založnik:Združenje Pomurska akademsko znanstvena unija, Združenje Pomurska akademsko znanstvena unija, Univerzitetna založba Univerze v Mariboru
ISSN:2232-416X
COBISS.SI-ID:257553152 Novo okno

Licence

Licenca:CC BY-NC-ND 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva-Nekomercialno-Brez predelav 4.0 Mednarodna
Povezava:http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/deed.sl
Opis:Najbolj omejujoča licenca Creative Commons. Uporabniki lahko prenesejo in delijo delo v nekomercialne namene in ga ne smejo uporabiti za nobene druge namene.

Sekundarni jezik

Jezik:Angleški jezik
Naslov:Use of Allyl Intermediates in Novel Synthesis of Pitavastatin Key Heterocyclic Building Block : 2-cyclopropyl -4-(4-fluorophenyl)quinoline-3-carbaldehyde
Opis:A key building block of pitavastatin: 2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinoline-3-carbaldehyde was prepared via a new synthetic method. Key feature of the presented synthetic method is introduction of an allyl group into an early -cyclopropyl substituted ketone intermediate. The latter can be cyclized with (2-aminophenyl)(4-fluorophenyl)methanone into 3-allyl-substituted kinoline. This kinoline can be transformed into title compound in 3 steps involving izomerisation of the allyl into alkene moiety, oxidation of the alkene to diol and oxidative cleavage of vicinal diol. Synthesis enables preparation of title compound in overall 14 % yield (68 % average yield per step) for un-optimized conditions by using industrially acceptable reagents and conditions.
Ključne besede:statins, pitavastatin, heterocycles, quinolines


Zbirka

To gradivo je del naslednjih zbirk del:
  1. Anali PAZU

Komentarji

Dodaj komentar

Za komentiranje se morate prijaviti.

Komentarji (0)
0 - 0 / 0
 
Ni komentarjev!

Nazaj
Logotipi partnerjev Univerza v Mariboru Univerza v Ljubljani Univerza na Primorskem Univerza v Novi Gorici