| Title: | Uporaba alilnih intermediatov v novi sintezi heterocikličnega gradnika pitavastatina : 2-ciklopropil-4-(4-fluorofenil)kinolin-3-karbaldehida |
|---|
| Authors: | ID Čusak, Alen (Author)
ID Časar, Zdenko (Author)
ID Jukič, Marko (Author)
ID Šterk, Damjan (Author) |
|---|
| Files: |  Uporaba_alilnih_intermediatov-Cusak-2018.pdf (1,70 MB)
MD5: 99DCE30DA11A2B86717A93A6547BF753
 https://journals.um.si/index.php/anali-pazu/article/view/1992
|
|---|
| Language: | Slovenian |
|---|
| Work type: | Scientific work |
|---|
| Typology: | 1.01 - Original Scientific Article |
|---|
| Organization: | UZUM - University of Maribor Press
|
|---|
| Abstract: | Z novo sintezno metodo smo pripravili 2-ciklopropil-4-(4-fluorofenil)kinolin-3-karbaldehid, ki predstavlja ključni heterociklični gradnik pitavastatina. Sinteza temelji na uvedbi alilne skupine v zgodnji -ciklopropil substituiran ketonski intermediat. Le tega je mogoče ciklizirati v ustrezen kinolin, ki vsebuje alilno skupino na mestu 3 kinolinskega skeleta. 3-Alilno substituiran kinolinski intermediat je mogoče pretvoriti v 2-ciklopropil-4-(4-fluorofenil)kinolin-3-karbaldehid v treh stopnjah, ki vključujejo izomerizacijo dvojne vezi, oksidacijo nastalega alkena v diol in oksidativno cepitev vicinalnega diola. Celotna petstopenjska sinteza omogoča pripravo naslovne spojine s 14-odstotnim celokupnim izkoristkom (68-odstotni povprečni izkoristek na stopnjo) za neoptimizirane reakcijske pogoje ob uporabi industrijsko sprejemljivih reagentov in reakcijskih pogojev. |
|---|
| Keywords: | statini, pitavastatin, heterociklične spojine, kinolini |
|---|
| Publication status: | Published |
|---|
| Publication version: | Version of Record |
|---|
| Publication date: | 01.01.2018 |
|---|
| Place of publishing: | Maribor |
|---|
| Publisher: | Univerza v Mariboru, Univerzitetna založba |
|---|
| Year of publishing: | 2018 |
|---|
| Number of pages: | 6 |
|---|
| Numbering: | Letn.8, št.1/2 |
|---|
| PID: | 20.500.12556/DKUM-97305  |
|---|
| UDC: | 615:54 |
|---|
| ISSN on article: | 2820-364X |
|---|
| COBISS.SI-ID: | 1454430 |
|---|
| DOI: | 10.18690/analipazu.8.1-2.13-18.2018 |
|---|
| Publication date in DKUM: | 27.02.2026 |
|---|
| Views: | 129 |
|---|
| Downloads: | 3 |
|---|
| Metadata: |    |
|---|
| Categories: | Misc.
|
|---|
|
:
|
Copy citation |
|---|
| | | | Average score: | (0 votes) |
|---|
| Your score: | Voting is allowed only for logged in users. |
|---|
| Share: |  |
|---|
Hover the mouse pointer over a document title to show the abstract or click
on the title to get all document metadata. |
