| | SLO | ENG | Piškotki in zasebnost

Večja pisava | Manjša pisava

Izpis gradiva Pomoč

Naslov:Uporaba alilnega intermediata pri novi sintezni poti do heterocikličnega gradnika rosuvastatina : N-(4-(4-fluorofenil)-5-formil-6-izopropilpirimidin-2-il)-N-metilmetansulfonamida
Avtorji:ID Čusak, Alen (Avtor)
ID Časar, Zdenko (Avtor)
ID Šterk, Damjan (Avtor)
Datoteke:URL https://journals.um.si/index.php/anali-pazu/article/view/1986
 
.pdf Uporaba_alilnega_intermediata-Cusak-2017.pdf (1,10 MB)
MD5: 52EACF027B764FEC8FA51AD9A207FAB2
 
Jezik:Slovenski jezik
Vrsta gradiva:Znanstveno delo
Tipologija:1.01 - Izvirni znanstveni članek
Organizacija:UZUM - Univerzitetna založba Univerze v Mariboru
Opis:Z novo sintezno metodo smo pripravili N-(4-(4-fluorofenil)-5-formil-6-izopropilpirimidin-2-il)-N-metilmetansulfonamid, ki predstavlja ključni heterociklični gradnik rosuvastatina. Sinteza temelji na uvedbi alilne skupine na mesto 5 predhodno pripravljenega pirimidinskega derivata. Alilno substituiran pirimidinski intermediat je mogoče pretvoriti v N-(4-(4-fluorofenil)-5-formil-6-izopropilpirimidin-2-il)-N-metilmetansulfonamid v treh stopnjah, ki vključujejo izomerizacijo dvojne vezi, oksidacijo nastalega alkena v diol in oksidativno cepitev vicinalnega diola. Celotna štiristopenjska sinteza omogoča pripravo naslovne spojine s 60-odstotnim celokupnim izkoristkom, kar da odličen 88-odstotni povprečni izkoristek na stopnjo ob uporabi industrijsko sprejemljivih reagentov in blagih reakcijskih pogojev.
Ključne besede:statini, rosuvastatin, heterociklične spojine, pirimidini
Status publikacije:Objavljeno
Verzija publikacije:Objavljena publikacija
Datum objave:01.01.2017
Kraj izida:Maribor
Založnik:Univerza v Mariboru, Univerzitetna založba
Leto izida:2017
Št. strani:6
Številčenje:Letn.7, št.1/2
PID:20.500.12556/DKUM-97313 Novo okno
UDK:615:54
COBISS.SI-ID:1359710 Novo okno
DOI:10.18690/analipazu.7.1-2.18-23.2017 Novo okno
ISSN pri članku:2820-364X
Datum objave v DKUM:27.02.2026
Število ogledov:141
Število prenosov:3
Metapodatki:XML DC-XML DC-RDF
Področja:Ostalo
:
Kopiraj citat
  
Skupna ocena:(0 glasov)
Vaša ocena:Ocenjevanje je dovoljeno samo prijavljenim uporabnikom.
Objavi na:Bookmark and Share



Postavite miškin kazalec na naslov za izpis povzetka. Klik na naslov izpiše podrobnosti ali sproži prenos.

Gradivo je del revije

Naslov:Anali PAZU
Založnik:Združenje Pomurska akademsko znanstvena unija, Združenje Pomurska akademsko znanstvena unija, Univerzitetna založba Univerze v Mariboru
ISSN:2232-416X
COBISS.SI-ID:257553152 Novo okno

Licence

Licenca:CC BY-NC-ND 4.0, Creative Commons Priznanje avtorstva-Nekomercialno-Brez predelav 4.0 Mednarodna
Povezava:http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/deed.sl
Opis:Najbolj omejujoča licenca Creative Commons. Uporabniki lahko prenesejo in delijo delo v nekomercialne namene in ga ne smejo uporabiti za nobene druge namene.

Sekundarni jezik

Jezik:Angleški jezik
Naslov:Use of Allyl Intermediate in Novel Synthetic Route to Rosuvastatin Key Heterocyclic Building Block : N-(4-(4-fluorophenyl)-5-formyl-6-isopropylpyrimidin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide
Opis:A key building block of rosuvastatin was prepared via a novel synthetic method. Key feature of the presented synthetic approach is introduction of an allyl group into pyrimidine core at position 5. 5-Allyl substituted pyrimidine derivative can be transformed into title compound in three steps involving izomerisation of the allyl into alkene moiety, oxidation of the alkene moiety to the diol structure and oxidative cleavage of vicinal diol. Synthesis enables preparation of title compound in overall 60 % yield, which represents 88 % average yield per step by applying industrially acceptable reagents and mild conditions.
Ključne besede:statins, rosuvastatin, heterocycles, pyrimidines


Zbirka

To gradivo je del naslednjih zbirk del:
  1. Anali PAZU

Komentarji

Dodaj komentar

Za komentiranje se morate prijaviti.

Komentarji (0)
0 - 0 / 0
 
Ni komentarjev!

Nazaj
Logotipi partnerjev Univerza v Mariboru Univerza v Ljubljani Univerza na Primorskem Univerza v Novi Gorici