| Naslov: | Fotokatalitsko dehalogeniranje in devtero-dehalogeniranje α-bromoacetofenona : magistrsko delo |
|---|
| Avtorji: | ID Pegan, Anže (Avtor)
ID Kovačič, Sebastijan (Mentor) Več o mentorju...  |
|---|
| Datoteke: |  MAG_Pegan_Anze_2026.pdf (4,71 MB)
MD5: D75BB96016D125F97F98DEA70603AC6D
|
|---|
| Jezik: | Slovenski jezik |
|---|
| Vrsta gradiva: | Magistrsko delo/naloga |
|---|
| Tipologija: | 2.09 - Magistrsko delo |
|---|
| Organizacija: | FKKT - Fakulteta za kemijo in kemijsko tehnologijo
|
|---|
| Opis: | Iskanje alternativnih poti za sintezo devteriranih spojin, s katerimi bi se izognili uporabi dragih katalizatorjev, predstavlja enega ključnih izzivov sodobne organske kemije. V magistrskem delu sem raziskoval vlogo Hantzschevega estra (dietil-1,4-dihidro-2,6-dimetil-3,5-piridindikarboksilat) kot homogenega fotoreducenta ter donorja elektronov in vodikovih atomov v reakcijah fotokatalitskega dehalogeniranja in devtero–dehalogeniranja α–bromoacetofenona.
Osrednji cilj raziskave je bil optimizirati reakcijske pogoje, pri čemer sem poskuse izvajal z uporabo modre svetlobe. Preučeval sem vpliv topila, baze in svetlobe ter spremljal kinetiko reakcije. Ugotovil sem, da je za učinkovito pretvorbo substrata ključna stabilizacija intermediatov. Pri reduktivnem dehalogeniranju sem tako najvišjo pretvorbo v produkt dosegel v tetrahidrofuranu. V kontrolnih eksperimentih sem prišel do spoznanja, da ima baza ključno vlogo pri aktivaciji Hantzschevega estra.
Izrazit vpliv topila sem opazil tudi v fotokatalitskih reakcijah devteriranja. Najvišjo izotopsko obogatitev sem dosegel v 1,1,1,3,3,3–heksafluoroizopropanolu (HFIP), medtem ko sem z odstranjevanjem plinov iz reakcijske mešanice, najvišji izkoristek dosegel v acetonitrilu. Nastanek produktov sem potrdil z 1H NMR, 13C NMR, COSY in HSQC spektroskopijo.
V zadnjem delu sem preučil še vpliv heterogenega fotokatalizatorja poli(arilen ciano–vinilen). Ugotovil sem, da njegova prisotnost zaradi neustreznih redoks potencialov bistveno ne prispeva k izboljšanju kinetike že optimiziranega homogenega sistema.
Visok teoretični izkoristek hidrogeniranega produkta ter 94–odstotna inkorporacija devterija potrjujeta visoko reakcijsko učinkovitost in selektivnost razvite fotokatalitske poti. |
|---|
| Ključne besede: | Fotokemija, homogena kataliza, Hantzschev ester, devteriranje, dehalogeniranje, α–bromoacetofenon, blue LED, HFIP. |
|---|
| Kraj izida: | Maribor |
|---|
| Kraj izvedbe: | Maribor |
|---|
| Založnik: | [A. Pegan] |
|---|
| Leto izida: | 2026 |
|---|
| Št. strani: | 1 spletni vir (1 datoteka PDF (XI, 74 str.)) |
|---|
| PID: | 20.500.12556/DKUM-98383 |
|---|
| UDK: | 544.526-5:66.094.48(043.2) |
|---|
| COBISS.SI-ID: | 285068547 |
|---|
| Datum objave v DKUM: | 16.07.2026 |
|---|
| Število ogledov: | 308 |
|---|
| Število prenosov: | 27 |
|---|
| Metapodatki: |    |
|---|
| Področja: | KTFMB - FKKT
|
|---|
|
:
|
Kopiraj citat |
|---|
| | | | Skupna ocena: | (0 glasov) |
|---|
| Vaša ocena: | Ocenjevanje je dovoljeno samo prijavljenim uporabnikom. |
|---|
| Objavi na: |  |
|---|
Postavite miškin kazalec na naslov za izpis povzetka. Klik na naslov izpiše
podrobnosti ali sproži prenos. |
