| Title: | Fotokatalitsko dehalogeniranje in devtero-dehalogeniranje α-bromoacetofenona : magistrsko delo |
|---|
| Authors: | ID Pegan, Anže (Author)
ID Kovačič, Sebastijan (Mentor) More about this mentor...  |
|---|
| Files: |  MAG_Pegan_Anze_2026.pdf (4,71 MB)
MD5: D75BB96016D125F97F98DEA70603AC6D
|
|---|
| Language: | Slovenian |
|---|
| Work type: | Master's thesis/paper |
|---|
| Typology: | 2.09 - Master's Thesis |
|---|
| Organization: | FKKT - Faculty of Chemistry and Chemical Engineering
|
|---|
| Abstract: | Iskanje alternativnih poti za sintezo devteriranih spojin, s katerimi bi se izognili uporabi dragih katalizatorjev, predstavlja enega ključnih izzivov sodobne organske kemije. V magistrskem delu sem raziskoval vlogo Hantzschevega estra (dietil-1,4-dihidro-2,6-dimetil-3,5-piridindikarboksilat) kot homogenega fotoreducenta ter donorja elektronov in vodikovih atomov v reakcijah fotokatalitskega dehalogeniranja in devtero–dehalogeniranja α–bromoacetofenona.
Osrednji cilj raziskave je bil optimizirati reakcijske pogoje, pri čemer sem poskuse izvajal z uporabo modre svetlobe. Preučeval sem vpliv topila, baze in svetlobe ter spremljal kinetiko reakcije. Ugotovil sem, da je za učinkovito pretvorbo substrata ključna stabilizacija intermediatov. Pri reduktivnem dehalogeniranju sem tako najvišjo pretvorbo v produkt dosegel v tetrahidrofuranu. V kontrolnih eksperimentih sem prišel do spoznanja, da ima baza ključno vlogo pri aktivaciji Hantzschevega estra.
Izrazit vpliv topila sem opazil tudi v fotokatalitskih reakcijah devteriranja. Najvišjo izotopsko obogatitev sem dosegel v 1,1,1,3,3,3–heksafluoroizopropanolu (HFIP), medtem ko sem z odstranjevanjem plinov iz reakcijske mešanice, najvišji izkoristek dosegel v acetonitrilu. Nastanek produktov sem potrdil z 1H NMR, 13C NMR, COSY in HSQC spektroskopijo.
V zadnjem delu sem preučil še vpliv heterogenega fotokatalizatorja poli(arilen ciano–vinilen). Ugotovil sem, da njegova prisotnost zaradi neustreznih redoks potencialov bistveno ne prispeva k izboljšanju kinetike že optimiziranega homogenega sistema.
Visok teoretični izkoristek hidrogeniranega produkta ter 94–odstotna inkorporacija devterija potrjujeta visoko reakcijsko učinkovitost in selektivnost razvite fotokatalitske poti. |
|---|
| Keywords: | Fotokemija, homogena kataliza, Hantzschev ester, devteriranje, dehalogeniranje, α–bromoacetofenon, blue LED, HFIP. |
|---|
| Place of publishing: | Maribor |
|---|
| Place of performance: | Maribor |
|---|
| Publisher: | [A. Pegan] |
|---|
| Year of publishing: | 2026 |
|---|
| Number of pages: | 1 spletni vir (1 datoteka PDF (XI, 74 str.)) |
|---|
| PID: | 20.500.12556/DKUM-98383 |
|---|
| UDC: | 544.526-5:66.094.48(043.2) |
|---|
| COBISS.SI-ID: | 285068547 |
|---|
| Publication date in DKUM: | 16.07.2026 |
|---|
| Views: | 312 |
|---|
| Downloads: | 27 |
|---|
| Metadata: |    |
|---|
| Categories: | KTFMB - FKKT
|
|---|
|
:
|
Copy citation |
|---|
| | | | Average score: | (0 votes) |
|---|
| Your score: | Voting is allowed only for logged in users. |
|---|
| Share: |  |
|---|
Hover the mouse pointer over a document title to show the abstract or click
on the title to get all document metadata. |
